Cuốn sách “Hoá hoc Hữu cơ 3” được biên soạn theo “Chương trình đào tạo cứ nhân khoa học Hoá học Đại học Sư phạm” đã được Hội đồng bộ môn Hoá học các trường đại học sư phạm thông qua ngày 29/3/2000 do yêu cầu mới về đào tạo giáo viên phổ thông trung học.

Tiếp theo cuốn “Hoá học Hữu cơ 2”, cuốn “Hoá học Hữu cơ 3” gồm 5 chương:

Chương XIII: Hợp chất chứa nitơ Chương XIV: Các hợp chất dị vòng Chương XV: Hidroxicacbonyl và Gluxit Chương XVI: Amino axit – Protein Chương XVII: Hợp chất cao phân tử Polime

Mỗi chương có thể chia thành nhiều bài. Trong mỗi chương hoặc mỗi bài, các tác giả trình bày theo hệ thống: Đồng phân và danh pháp, các phương pháp điều chế, tính chất vật lí, tính chất hoá học, giới thiệu một số hợp chất tiêu biểu và ứng dụng.

Nội dung các chương bao gổm các kiến thức khoa học, hiện đại, hệ thống và luôn luôn liên hệ với thực tế đời sống, sản xuất.

0% ont trouvé ce document utile [0 vote]

2K vues

188 pages

Titre original

Bài tập Hóa học Hữu cơ Tập 1 - Ngô Thị Thuận.pdf

Copyright

© © All Rights Reserved

Formats disponibles

PDF ou lisez en ligne sur Scribd

Partager ce document

Avez-vous trouvé ce document utile ?

0% ont trouvé ce document utile [0 vote]

2K vues188 pages

Bài tập Hóa học Hữu cơ Tập 1 - Ngô Thị Thuận PDF

Passer à la page

Vous êtes sur la page 1sur 188

Rechercher à l'intérieur du document

Satisfaites votre curiosité

Tout ce que vous voulez lire.

À tout moment. Partout. Sur n'importe quel appareil.

Aucun engagement. Annulez à tout moment.

Đăng kí học: TOÁN - LÝ - HÓA - KHTN vui lòng liên hệ ZALO: 0979817885 Chúng tôi xin nhiệt liệt chào đón các bạn học sinh đến với lớp học để trải nghiệm giá trị tuyệt vời và cảm nhận sự tiến bộ rõ rệt sau mỗi buổi học nhé!

Luyện Thi Hà Thành - 0979817885

Dành để thực hành môn Hóa hữu cơ

Academic year: 2023/2024

Comments

Preview text

NG TH THU N [Ch biên] NGUYN MINH THO  VĂN NGC HƯNG NGUYN TH HU  NGUYN H!U ĐNH

Thực tập

HOÁ HỌC HỮU Cơ

In lầ n t h ứ 2

NHÀ XU%T BN Đ&

039;I HC QUC GIA HÀ N*I  2001 DIỄN ĐÀN TOÁN - LÍ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP NHƠN

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

LÒI NÓI Đ1U

Hóa học nói chung và hóa học hữu cơ nói riêng là ngành khoa học thực nghiệm Các môn học, ngay cả các môn nặng về lý thuyết, cũng có chương trình tliực tập và thí nghiệm kèm theo. Vì vậy, cùng vối giáo trình lý thuyết cần có giáo trình thực tập để sinh viên dùng làm tài liệu học tập và thí nghiệm. Đáp ứng yêu cầu đó, chúng tôi đã nhiều lần biên soạn giáo trình “Hướng dẫn thưc tập hóa hữu cơ” nhưng mới chỉ in ở dạng sử dụng nội bộ. Những năm trưốc đây cũng đã có một số’tài liệu dịch và viết về thực hành hóa hữu cơ nhưng nội dung, tính chất, mục đích và đối titợng sử dụng mỗi cuốn sách một khác. Hơn nữa, yều cầu nâng cao chất lượng đào tạo cũng đòi hỏi các giáo trình thực tập phải được tăng cường tính khoa học hiện đại và các phương pháp kĩ thuật mới nhưng lại rất cơ bản. Lần này, sau khi rú t kinh nghiệm của nhiều năm hướng dẫn sinh viên làm thực tập hóa hữu cơ, cũng như tham khảo nhiều giáo trình về thực tập hóa hữu cơ của nưốc ngoài, chúng tôi biên soạn lại, có sửa chữa yà bổ sung giáo trình thực tập hóa hữu cơ và được Nhà xuất bản Đại học Quốc gia in và phát hành. Ị Nội dung của giáo trình gồm ba phần: V Pliần thao tác và kĩ th uật cơ bản trong phòng thực tập hóa hữu cơ. ở đây giói thiệu các loại dụng cụ và cách sử dụng chúng trong khi làm thí nghiệm, các phtìơng pháp phân tách, tinh chế các hợp chất hữu cơ, các phương pháp chưng cất, làm khô và cách xác định các hằng sô&

039; vật lý của hợp chất hữu cơ, phương pháp tinh chế một số’dung môi. V Phần tổng hợp hữu cơ: đây là phần chủ yếu của giáo trình, các bài tổng hợp đặc trưng n hất được lựa chọn cho các loại phản ứng hữu cơ điển hình. Bên cạnh phần thực hành, mỗi loại phản ứng đều có phần lý thuyết kèm theó để độc giả dễ theo dõi. V Phần phân tích định tính nguyên tố" và nhóm chức của các hợp chất hữu cơ. Phầtt này hưống dẫn cho sinh viên thực hành các phương pháp định tính các nguyên tố và nhóm chức cũng như cách nhận biết một hợp chất hữu cơ. Vối nội dung như vậy, cuôn giáo trình này chẳng những được làm tài liệu chính thức cho sinh viên khoa Hóa học trường Đại liọc Khoa học Tit nhiên thuộc Đại học Quốc gia Hà Nội, cũng như sinh viên của trường Đại học khác có học hóa hữu cơ, mà còn có thể được dùng làm tài liệu tham khảo và được sử dụng có ích cho các cán bộ giảng dạy, cán bộ nghiên cứu, làm việc trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Mặc dù lần biên soạn này đã được chuẩn bị tương đối chu đáo, nhưng chắc chắn vẫn còn có thiếu sót. Chúng tôi rấ t mong nhận được ý kiến đóng góp xây dựng của các bạn đồng nghiệp. Các tác g iả

3

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÍ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP NHƠN

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

1.3 Phản ứng của các hợp chất chứa halogen của photpho và

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÍ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP NHƠN

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÍ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP NHƠN

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÍ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP NHƠN

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÍ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP NHƠN - 3 Phương pháp sắc kí.......................................................................................... - 3.7 Kiến thức cơ sở........................................................................................ - 3.7 Sắc kí bản m ỏng.......... ........................................................................... - 3.7 Sắc kí cột ...........................................

• [V. Phương pháp tinh ch ế m ột số dung m ô i......................................................
• °hần II. CÁC PHẦN ỨNG TổNG H ộ p HỮU c ơ ...................................................
• t. Phản ứng halogen h o á - 1 Halogen hóá trên cơ sở phản ứng cộng........................................................ - 1.1 Cộng hợp electrophin [AE] .................................................... - 1.1 Cộng hợp gốc [Ar ] - 1 Halogen hoá trên cơ sở phản ứng thế.......................................................... - 1.2 Phản ứng thế gốc ở ankan [SR].......................................................... - 1.2 Phản ứng thế electrophin [SE]............................................... - 1 Phản ứng thế nhóm hiđroxi bằng halogen - 1.3 Phản ứng của hiđrohalogenua vối ancol - lưu huỳnh. .................................................................
• II. Phản ứng tá ch
• III. Phản ứng nitro h o á ................. - 3 Nitro hoá ankan................................................................ - 3 Nitro hoá hiđrocacbon thơm
  • IV. Phản ứng sunfo h o á...................................................... - 4 Sunfo hoá hiđrocacbon thơm và dẫn xuất.............................................. - 4 Sunfo hoá, sunfoVclo hoá và sunfoVoxi hoá an k an - 4 Giới thiệu phản ứng kiềm chảy để điều chế các plienol .......................
• V. Phản ứng FriđenAC rap..................................... - 5 Phản ứng ankyl hoá theo FriđenVCrap - 5 Phản ứng axyl hoá theo FriđenVCrap......................................................
  • VI. Phản ứng G rinha - 6 Điều chế các ancol bậc - 6.1 Tác dụng với oxi.................................................................................... - 6.1 Tác dụng vói íòmanđehit hay etilen oxit .......................................... - 6 Điều chế ancol bậc - 6 Điều chế ancol bậc - 6 Điều chế axit cacboxylic
• VII. Phản ứng oxi h o ố ......................... - 7 Oxi hoá hiđrocacbon mạch tliẳng................................................................... - 7 Oxi hoá hiđrocacbon thơm - 7 Oxi hoá ancol, anđehit và xeton:.................................................................... - 7 Phản ứng oxi hóaVkhử.................................................................................... - 7.4 Phản ứng Cannizaro „........................ ... - 7.4 Phản ứng Tisenco
  • VIII. Phản ứng ete h o á
    • IX. Phản ứng este hoá và th ủy phân e s t e
  • X. Phản ứng amin h o á ........................................................ - 10 Khử hoá hợp chất nitro............................................................................. - 10 Từ dẫn xuất halogen và amoniac - 10 Phản ứng chuyển vị Hopman - 10 Điều chế amin bằng các phương pháp khác............:.......................
  • XI. Muối diazoni thơm và phản ứng của c h ú n g .............................................. - 1 1 Qua trình điazo hoá amin thơm - 11.1 Điazo hoá trong môi trưòng mtốc - 11.1 Điazo hoá trong môi trường axit sunfuric đặc - 11.1 Điazo hoá trong dung môi hữu cơ - 11 Cơ cliếcủa phản ứng điazo h o á - 11 Các phản ứng của muôi diazoni thơm ................................................ - 11.3 Phản ứng th ế nhóm diazoni .................. - 11.3 Phản ứng ghép đôi............. .............. - 11.3 Pliản ứng khử hoá nhóm azo [Điều chế arylhidrazin]
    • XII. Các phản ứng ngưng tụ của hợp chất cacbonyl - 12 Ngưng tụ anđol và croton.... - 12 Ngưng tụ Peckin........................................................................................ - 12 Ngưng tụ Claizen
      • XIII. Phản ứng polim e h o á ....................................... - 13 Phản ứng trùng hợp.................................................. - 13.1 Trùng hợp theo cơ chế gốc.............................................. - 13.1 Trùng hợp theo cơ chế cationic...,............ - 13.1 Trùng hợp theo cơ chế anionic &

        039; ................................... - 13 Phản ứng trùng ngưng ........................................................ - 13.2 Trùng ngưng poliaxit vối poliancol..............................................

• 3 Các phenol..................................................................................................... - 3.4 Phản ứng vối FeCl - 3.4 Phản ứng vói nưốc brom - 3.4 Phản ứng vối axit nitrơ [phản ứng Liebecman] - 3.4 Phản ứng phtalein.......................................................................... - 3.4 Phản ứng vối benzoyl clorua [este hoá]........................................ - 3.4 Phản ứng trùng họ&

  039;p nhựa bak elit

  • 3 Các anđehỉt vá xeton - 3.Õ.1 Phản ứng với natri nitroprusit Na^eCCNOgjNO........................... - 3.5 Phản ứng vối 2,4Vđinitrophenyl hidrazin...................................... - 3.5 Phản ứng vối semicacbazit hiđroclorua......................................... - 3.5 Phản ứng với natri bisunfit............................................................. - 3 .0 Phản ứng vối thuốc thử Tolen [phản ứng tráng gương] - 3.Õ.6 Phản ứng vối thụốc thử Sip ....................................................... - 3.5 Phản ứng vổi dung dịch Felinh - 3.5 Phản ứng tạo hexametilen tetram in................................................. - 3.Õ.9 Phản ứng iodofom................................................................................
    • 3 Các am in - 3.6 Tác dụng vối axit nitrơ [HN02] - jữVtoluensunfonyl clorua [Phản ứng Hingbec]............................. 3.6 Pliản ứng vối benzen sunfonyl elorua hay - 3.6 Phản ứng vối axit picric - 3.6 Phản ứng tạo isonitrin [phản ứng cacbilamin] - 3.6 Phản ứng với natri hipoclorit.......................................................... - 3.6 Phản ứng với kali feroxianua..........................................................
      • 3 Phản ứng nhận biết nhóm chức n itro - 3.7 Khử hoá vói kẽm và amoni clorua - 3.7 Khử hoá vổi kẽm trong môi trưòng kiềm.......... - 3.7 Nhận biết hợp*chất nitro thơm........................................................ - 3.7 Phân biệt các hợp chất nitro béo bậc 1 , bậc 2 và bậc 3 ...............
        • 3 Phản ứng nhận biết nhóm chức nitrozo - 3.8 Phản ứng vối H I - 3.8 Phản ứng vối amin bậc m ộ t............................................................ - 3.8 Thủy phân bằng dung dịch axit clơhiđric trong etanol
          • 3 Các axit cacboxylic............................................................ - 3.9 Phản ứng tạo muối NaOH và Na 2 C 03 V.......................................... - 3.9 Phản ứng đicacboxyl hoá vối vôi tôi x ú t........................................ - 3.9 Phản ứng este hoá............................................................................ - 3.9 Phản ứng màu vối FeCl - 3.9 Phản ứng vói amin thơm................................................................. - 3.9 Sô&

            039; phản ứng của các axit riêng b iệt -

      • 3 Các este....................................................................................................... - 3.10 Phản ứng xà phòng hoá [thủy phân trong môi trường kiềm].... - 3.10 Phản ứng vổi hiđroxylamin và FeCỊ
      • 3 Các am it......................................................................................................
      • 3 Các anilit.................................. .................................................................. - 3.12 Phản ứng với dung dịch H 2 S 0 4 70% [phản ứng thủy phân].... - 3.12 Phản ứng tạo cacbilamin...............................................................
        • 3 Các sxmfoaxit.............................................................................................
• IV. Điểu ch ế các dẫn xuất....................................................................................... - 4 Các hictrocacbon và dẫn xuất halogen cùa chúng - 4.1 Hiđrocacbon thơm......................................... - 4.1 Các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon mạch th ẳ n g - 4.1 Các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm Í - 4 Điều chế một sô" dẫn xuất của ancol......................................................... - hoặc 3&

  039;,5Vđinitrobenzoic 4.2 Điều chê este của các axit benzoic, pVuitrobenzoic - &

  039;4 Điều chế phenylV hoặc naphtyluretan........................................... - 4 Điều chế một số dẫn xuất của phenỹl .......................................................... - pVnit; 3,õVđinitrobenzoic.................................................... 4.3 Điều chếeste cửa các axit benzoic, - 4.3 Điều cliế các dẫn xuất th ế brom......................................................... - 4.3 Điều chế phenylVhoặc naphtyluretan.......................................... - 4.3 Điều chế các axit phenoxiaxetic - 4.3 Điều chế các axetat.............................................................................. - 4 Điều chế một số&

  039; dẫn xuất của anđehit và xeton........................................ - và 2,4Vđinitrophenylhiđrazổn .................... 4.4 Điều chế các pVnitrophenylhiđrazon - 4.4 Điều chế các semicacbazon................................................................. - 4.4 Điều chế oxim...................................................................................... - 4 Điều chế một số dẫn xuất của amin và các hợp chất chứa nitơ khác.... - 4.5 Điều chế một số dẫn xuất của amin bậc 1 và bậc - 4.5 Amin bậc 3 ........................ - 4 Điều chế một sô&

  039; dẫn xuất của axit cacboxylic - 4.6 Điều chế pVbromphenaxyleste.... - 4.6 Điều chế các a m it................................................................................ - 4.6 Điều chế các an ilit...............................................................................

  • y Phụ lụ c..................................................................................................................... - 5 Cách pha một sô&

    039; thuốc th ử ........................................................................... - 5.1 Dung dịch nước brom ........................................................................

Phần I

K4 THU T TRONG PHÒNG THÍ NGHI M HOÁ H!U Cơ

1. NH!NG V%N Đ; CHUNG

ĩ. l CÁC NGUYÊN TẮC LÀM VIỆC TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM

Phải đọc kỹ tài liệu, hiểu rõ mọi chi tiết của thí nghiệm trưốc lúc làm và lường trước các sự cố có thể xảy ra để chủ động phòng tránh. Phải thận trọng khi làm việc với các chất dễ cháy như xăng, ete, benzen,..., các chất dễ nổ như hiđro, natri kim loại, hợp chất polinitro,..., các chất gây bỏng như brom, axit sunfuric đặc,... Phải biết sử dụng thành thạo và biết chỗ để các dụng cụ cứu hoả, các bin chữa cliáy và hộp thuốc cứu&

039;thương. Không lrút thuốc, ăn uống và làm ồn ào trong phòng thí nghiệm.

1 CÁCH S ơ CỨU MỘT SỐ TRƯỜNG HƠP• • c h a n t h ư ơ n g v à n g ộ• đ ộ c«

Bỏng do axit sunfuric đặc, brom, phenol gây ra, phải rửa bằng nước cho sạch, sau đó bằng dung dịch NaHCOg 2%, rửa lại bằng nưóc rồi bôi thuốc sát trung như cồn, thuốc đỏ, sau đó bôi vazơliii; Bỏng do xút, natri kim loại gây ra phải rửa bằng nưốc, sau đó bằng dung dịch axit axetic 1 %, rồi bằng nưốc và bôi thuốc sát trùng. ** €áclQại;bỏngVdolửar,đỉệávgay:.Ka^ìVbôi*vv 0 [&sá&

039;t&

039;trùngi;và,Vvazơlin. ^ Các vễt thương do thủy tinh gây ra, phải gắp hết mảnh thủy tinh, rửa sạch máu và bôi thuốc sát trùng rồi băng bó vết thương bằng bông băng. Khi bị ngộ độc thì cho ngửi amoniac và làm hô hấp nhân tạo ồ nơi ít người và thoáng khí. &

039;Tr&

039; Khi bị điện giật thì lập tức ngắt cầu dao điện rồi cứu ngưòi, làm hô hẩp nhân tạo nếu bị ngất. r