Glucozo tồn tại bao nhiêu dạng mạch vòng

I- Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên

- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, khó nóng chảy, dễ tan trong nước, có vị ngọt- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ... và có nhiều trong quả chín (có nhiều trong quả nho) nên còn gọi glucozơ là đường nho.

- Trong mật ong có nhiều glucozơ (30%), trong máu (nồng độ 0,1%). Độ ngọt của glucozơ kém hơn đường mía.

II- Cấu trúc phân tử

CTPT là C6H12O6  tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng.

1. Dạng mạch hở: 

Phân tử glucozơ có công thức cấu tạo thu gọn là:

6	5	4	3	2	1
CH2OH-	CHOH-	CHOH-	CHOH-	CHOH-	CH=O

Công thức cấu tạo của glucozơ được xác định trên cơ sở thực nghiệm• Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan. Vậy có 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không phân nhánh.• Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom → axit gluconic → có nhóm CH = O.

• Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam → có nhiều nhóm -OH kề nhau.

• Glucozơ tác dụng với CH3COOH tạo este chứa 5 gốc CH3COO- → có 5 nhóm -OH.

2. Dạng mạch vòng

- Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể ứng với hai dạng cấu tạo vòng khác nhau.- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (α và β).

- Nhóm OH ở vị trí C1 được gọi là OH hemixetal.

III- Tính chất hóa học

Glucozơ có tính chất hóa học của anđehit và ancol đa chức.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a. Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam.

Phương trình hoá học: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H20                                                                  Phức đồng - glucozơ

b. Phản ứng tạo este

Glucozơ tác dụng với anhiđrit axetic hoặc axit axetic có thể tạo ra estẹ chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5  

C6H12O6 + 5CH3COOH

C6H7O(OCOCH3)5 + 5H2O

C6H12O6 + 5(CH3CO)2O

C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH

Hoặc viết:

  

c. Tác dụng với Na

CH2(OH)-(CHOH)4-CHO + 5Na → CH2 (ONa)- (CHONa)4 -CHO + 5/2 H2 

 2. Tính chất của anđehit

a. Phản ứng oxi hóa

CH2OH [CHOH]4CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH		CH2OH [CHOH]4COONH4	+  2Ag↓ + 3NH3 + H2O
		amoni gluconat

CH2OH [CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH     →	CH2OH [CHOH]4COONa	+ Cu2O↓ + 3H2O
		Màu đỏ gạch

CH2OH [CHOH]4CHO + Br2 + H2O   →	CH2OH [CHOH]4COOH  +	2HBr
	axit gluconic

b. Phản ứng khử

CH2OH [CHOH]4CHO + H2		CH2OH [CHOH]4CH2OH
		Sobitol

3. Phản ứng lên men

Nhờ tác dụng của các enzim thích hợp, glucozơ có thể tham gia quá trình lên men khác nhau:

- Lên men rượu sinh ra etanol:

C6H12O6 →30-350Cenzim 2C2H5OH + 2CO2

- Lên men lactic sinh ra axit lactic:

C6H12O6

2CH3CH(OH)COOH

- Lên men butiric sinh ra axit butiric

C6H12O6 

 CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2

4. Tính chất riêng của glucozơ dạng mạch vòng

- Riêng nhóm -OH ở C1 (-OH hemixtal) của dạng mạch vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit.

- Khi nhóm -OH ở C1 đã chuyển thành OCH3 dạng mạch vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

a. Phản ứng tổng hợp trong thực vật

6CO2 + 6H2O

C6H12O6 + 6O2

Cây xanh tổng hợp ra monosaccarit từ CO2 và H2O nhờ năng lượng của ánh sáng mặt trời và chất clorophin (chất diệp lục) có sẵn trong cây xanh. 

b. Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ

(C6H10O5)n + nH2O 

 nC6H12O6

Tinh bột hoặc xenlulozơ

c. Từ fomanđehit

6HCHO

C6H12O6

2. Ứng dụng

- Trong y học, glucozơ làm thuốc tăng lực.

- Trong công nghiệp, glucozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích.

 - Đường truyền tĩnh mạch là đường gluccozơ

VI. Một số lưu ý khi giải bài tập

1. Phản ứng tráng gương của glucozơ

  Lưu ý: nAg =2. nGlucozơ ; 

2. Phản ứng lên men của gucozơ

                 H%

 C6H12O6    →     2C2H5OH        +    2CO2

180 (g)                   2.46 (g)              2.44 (g)

Lưu ý: Bài toán thường gắn với dạng toán dẫn CO2 vào nước vôi trong Ca(OH)2 thu được khối lượng kết tủa CaCO3. Từ đó tính được số mol CO2  dựa vào số mol CaCO3 ( nCO2=nCaCO3 )

3. Khử glucozơ bằng H2

C6H12O6  →C6H14O6

180                    182

---

Page 2

Preview

• Glucozơ (C6H12O6) • Fructozơ (C6H12O6) • Saccarozơ (C12H22O11) • Mantozơ (C12H22O11) • Tinh bột (C6H10O5)n • Xenlulozơ (C6H10O5)n TÓM TẮT KIẾN THỨC - Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là Cn(H20)m. - Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là 3 nhóm sau đây : 1. Monosaccarit : Là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất không thể thủy phân được. Ví dụ: glucozơ, fructozơ (C6H12O6). Công thức tổng quát của monosaccarit là CnH2nOn . 2. Đisaccarit: Là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit. Thí dụ: saccarozơ, mantozơ (C12H22O11). 3. Polisaccarit: Là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Thí dụ: tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n.                         Bảng tóm tắt tính chất hóa học của Cacbohiđrat   Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ (dd) Tinh bột Xenlulozơ +[Ag(NH3)2]OH Ag↓ Ag↓ - Ag↓ - - +CH3OH/HCl Metylglycozit - - Metylglycozit - - +Cu(OH)2/OH- dd màu xanh (t0, màu đỏ gạch) dd màu xanh (t0, màu đỏ gạch) dd màu xanh dd màu xanh ( t0,  màu đỏ gạch) - - +(CH3CO)2O + + + + + Xenlulozơ triaxetat +HNO3/H2SO4 + + + + + Xenlulozơ trinitat +H2O/H+ - - glucozơ + fructozơ 2 glucozơ  nhiều glucozơ  nhiều glucozơ  +H2/Ni Sobitol Sobitol - + - -  (+) có phản ứng; (-) không có phản ứng    

Cho các nhận xét sau:

(a) Glucozơ chủ yếu tồn tại ở dạng mạch hở.

(b) Dùng Cu(OH)2 có thể phân biệt (định tính) glixerol và saccarozơ.

(c) Fructozơ có phản ứng tráng bạc chứng tỏ fructozơ có nhóm -CHO.

(d) Saccarozơ được coi là một đoạn mạch của tinh bột.

(e) Tinh bột và xenlulozơ đều là polisaccarit, nhưng khác nhau về cấu tạo của gốc glucozơ.

Số nhận xét đúng là: