Nhóm -NH2 là nhóm đẩy e[do cặp e trong N chưa tham gia phản ứng] làm cho vị trí meta[3,5] bị âm hơn nên ưu tiên cộng vào các vị trí đó ?
Molti
07-30-2010, 10:05 PM
Nhóm -NH2 là nhóm đẩy e[do cặp e trong N chưa tham gia phản ứng] làm cho vị trí meta[3,5] bị âm hơn nên ưu tiên cộng vào các vị trí đó ?
Hic.. hic -NH2 tăng hoạt định hướng ortho, para bạn ạ.. :24h_079:
OnceS
07-30-2010, 10:56 PM
Nhóm -NH2 là nhóm đẩy e[do cặp e trong N chưa tham gia phản ứng] làm cho vị trí meta[3,5] bị âm hơn nên ưu tiên cộng vào các vị trí đó ?
Bạn bị nhầm rồi, đẩy e thì mới làm o,p giàu e, m ít e hơn chứ ?????
cattuongms
07-31-2010, 06:35 AM
Bạn bị nhầm rồi, đẩy e thì mới làm o,p giàu e, m ít e hơn chứ ?????
Đúng là định hướng o và p nhầm, nhưng không phải 2 vị trí này được làm giàu e đâu nha.
cattuongms
07-31-2010, 06:38 AM
Cơ chế : ban đầu cho HNO3 vào thì cộng vào -NH2 tạo C6H5[NH3+][NO3-] trước--> tiếp tục + HNO3 thì -NO2 lúc này sẽ cộng vào meta sau đó khử với NaOH thì tạo lại -NH2, lúc này sẽ có sản phẩm ở nitro ở meta là sản phẩm chính..
Anh ơi em chưa rõ vai trò của H2SO4 lắm, nếu tham gia phản ứng sunfo hóa thì em biết, khi dư H2SO4 đặc >C6H5NH3+ > nhóm sunfo tham gia liên kết trực tiếp vào vị trí m- của vòng benzen. Còn ở trường hợp này H2SO4 đóng vai trò gì? Nếu dùng mình HNO3 thì chắc chắn không ra được sp chính là m- rồi? Thậm chí nhóm -NH2 còn bị oxihoa nữa ?
OnceS
07-31-2010, 09:55 AM
Đúng là định hướng o và p nhầm, nhưng không phải 2 vị trí này được làm giàu e đâu nha.
Có mấy trường hợp có 2 hiệu ứng I+,C- hay I-,C+ thì khó giải thích hơn một xí, còn cái này bạn có tài liệu về việc bạn nói không ??? Chứ mình thì có đấy
Molti
07-31-2010, 12:27 PM
Anh ơi em chưa rõ vai trò của H2SO4 lắm, nếu tham gia phản ứng sunfo hóa thì em biết, khi dư H2SO4 đặc >C6H5NH3+ > nhóm sunfo tham gia liên kết trực tiếp vào vị trí m- của vòng benzen. Còn ở trường hợp này H2SO4 đóng vai trò gì? Nếu dùng mình HNO3 thì chắc chắn không ra được sp chính là m- rồi? Thậm chí nhóm -NH2 còn bị oxihoa nữa ?
Hic.. Đó là phản ứng sunfo hóa, còn đây là nitro hóa mà.. cái nhóm nitro đó cộng vào vòng chậm lắm, thêm H2SO4 đặc vô để tăng tốc độ, lúc đó nó gắn H+ vào HO-NO2 rồi tạo NO2+ và H2O sau đó nó mới cộng NO2+ vào vòng, vì sao cộng vào meta nguyên nhân là do lúc ban đầu tạo C6H5[NH3+][NO3-] , cái nhóm thế đó định hướng meta
MinMax5994
08-06-2010, 08:59 PM
Cơ chế : ban đầu cho HNO3 vào thì cộng vào -NH2 tạo C6H5[NH3+][NO3-] trước--> tiếp tục + HNO3 thì -NO2 lúc này sẽ cộng vào meta sau đó khử với NaOH thì tạo lại -NH2, lúc này sẽ có sản phẩm ở nitro ở meta là sản phẩm chính.. thế nhờ bạn molti giải thix dùm mình tại sao HNO3 ko chọn tấn công thẳng vào vị trí p,o của vòng mà lại tấn công vào vị trí nhóm -NH2????:8:
cattuongms
08-06-2010, 09:16 PM
thế nhờ bạn molti giải thĩ dùm mình tại sao HNO3 ko chọn tấn công thẳng vào vị trí p,o của vòng mà lại tấn công vào vị nhóm -NH2????:8:
Ừm lúc đầu em cũng nghĩ nếu có HNO3 thì ngay cả nhóm NH2 cũng bị oxihoa ấy chứ, vì vậy khi nitro hoa anilin người ta phải khóa nhóm -NH2 trước.Còn ở đây có cả H2SO4 vì thế em nghĩ có khi NH2 tham gia phản ứng với H2SO4 kiểu -NH3+ HSO4- nên không thể oxi hoa được mặt khác lúc này cộng -NO2 vào vị trí ưu tiên là m-. Thực ra chỗ này em cũng chưa hiểu lắm anh biết rõ không giải thích giùm em?
Molti
08-06-2010, 11:53 PM
Ừm lúc đầu em cũng nghĩ nếu có HNO3 thì ngay cả nhóm NH2 cũng bị oxihoa ấy chứ, vì vậy khi nitro hoa anilin người ta phải khóa nhóm -NH2 trước.Còn ở đây có cả H2SO4 vì thế em nghĩ có khi NH2 tham gia phản ứng với H2SO4 kiểu -NH3+ HSO4- nên không thể oxi hoa được mặt khác lúc này cộng -NO2 vào vị trí ưu tiên là m-. Thực ra chỗ này em cũng chưa hiểu lắm anh biết rõ không giải thích giùm em?
Người ta có thể dùng hh HNO3/H2SO4 hoặc chỉ HNO3 thôi, và tất nhiên nếu người ta muốn thu được sp nitro hóa sẽ điều chỉnh tỉ lệ thích hợp Vai trò của H2SO4 thì trang trước em đã có nói rồi đó chị
@minmax : tui thấy thế này ...tấn công vào cái vòng bền dễ hơn hay phản ứng ở nhánh dễ hơn..:010:!!! mặt khác -NH2 có tính base mà lại gặp acid mạnh nữa
Benzylamin là hợp chất thuộc nhóm amin, là tiền chất cho nhiều phản ứng tổng hợp chất hữu cơ trong công nghiệp cũng như nhiều loại dược phẩm. Vậy Benzylamin là chất gì? Chúng có tính chất gì đặc trưng? Benzylamin có ứng dụng gì trong cuộc sống và sản xuất? Hãy cùng VIETCHEM tìm hiểu về hợp chất này qua bài viết dưới đây.
Mục lục
1. Benzylamin là chất gì?
Benzylamin là một hợp chất hữu cơ tồn tại dưới dạng lỏng, không màu, trong suốt. Đây là hợp chất amin bậc 1 có cấu tạo từ gốc benzyl C6H5-CH2 gắn với nhóm chức amin - NH2. Benzylamin có công thức phân tử là C7H9N hay C6H5CH2NH2.
Hợp chất này có tên IUPAC là 1-Phenylmethanamine. Ngoài ra còn được gói với các tên gọi khác như: α-Amino Toluene, Benzyl amine, Phenylmethylamine.
Benzylamin là chất gì?
2. Đặc điểm, tính chất đặc trưng của Benzylamin
Các tính chất lý hóa đặc trưng của Benzylamin gồm có:
2.1 Tính chất vật lý của Benzylamin
- Trạng thái tồn tại: Benzylamin là chất lỏng trong suốt, không màu hoặc có màu vàng nhạt.
- Mùi: Có mùi mạnh của Amoniac.
- Nhiệt độ sôi: 185 độ C.
- Nhiệt độ nóng chảy: 10 độ C.
- Độ tan: Có thể tan trong nước. Có thể trộn lẫn trong ethanol và dietyl ete. Tan rất nhiều trong acetone, tan tốt trong benzen và ít tan trong cloroform.
- Khối lượng phân tử: 107.156 g/mol.
- Khối lượng riêng: 0.981 g/ml.
Benzylamin làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng
2.2 Tính chất hóa học của Benzylamin
- Benzylamin là 1 hợp chất amin, mang tính bazơ làm quỳ tím đổi màu xanh hoặc làm hồng phenolphtalein.
- Tác dụng với axit vô cơ như HCl, H2SO4:
C6H5CH2NH2 + HCl → C6H5CH2NH3Cl
- Tác dụng với dung dịch muối của các kim loại tạo hidroxit kết tủa:
C6H5CH2NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe[OH]3↓ + 3C6H5CH2NH3Cl
Lưu ý: Khi cho muối của Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin [dư] sẽ tạo hiđroxit kết tủa sau đó kết tủa tan tạo phức chất.
- Amin bậc 1 tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.
C6H5CH2NH2 + HONO → C6H5CH2OH + N2 + H2O
- Phản ứng ankyl hóa: Amin bậc một tác dụng với ankyl halogenua [CH3I, …]. Phản ứng này giúp tạo amin bậc cao từ amin bậc thấp.
C6H5CH2NH2 + CH3Cl → C6H5CH2NHCH3 + HCl
3. Benzylamin có phải amin thơm? So sánh tính tan với anilin
Nhìn vào công thức cấu tạo của benzylamin nhiều người nhầm lẫn đây là 1 amin thơm do có chứa vòng hidrocacbon thơm. Tuy nhiên amin thơm thì nhóm chức amin phải liên kết trực tiếp với vòng thơm. Trong khi đó trong phân tử Benzylamin thì nhóm NH2 liên kết với vòng thơm qua cầu nối methyl.
Để so sánh tính tan của anilin và benzylamin cần xem xét đến khả nặng nhận proton của amin phụ thuộc vào mật độ điện tử của nguyên tử N trong nhóm amin.
- Anilin: Gốc C6H5 hút điện tử mạnh làm giảm mật độ electron của nguyên tử N nên làm tính bazơ của anilin giảm rất mạnh, gần như không có tính bazơ [yếu hơn cả NH3; không làm dung dịch quỳ tím đổi màu]. Điều này làm giảm khả năng tương tác với nước, giảm độ tan của anilin trong nước. Bên cạnh đó gốc phenyl khá cồng kềnh nên càng làm giảm độ tan trong nước của anilin.
- Benzylamin: Có nhóm -CH2- ngăn cách giữa gốc benzen và nhóm chức amin nên làm giảm hiệu ứng hút điện tử mạnh như gốc C6H5-. Vì vậy benzylamin vẫn có tính bazơ và tan được trong nước.
Benzylamin có phải amin thơm?
4. Phương pháp điều chế Benzylamin
Benzylamin có thể được điều chế bằng nhiều phương pháp. Trong công nghiệp benzylamin được sản xuất từ phản ứng của benzyl chloride và amoniac. Hoặc bằng cách khử benzonitrile [benzyl cyanide] và khử hóa benzen với xúc tác niken.
Về mặt hóa sinh Benzylamine được sản xuất từ quá trình chuyển đổi N-benzyl formamide thành benzylamine với formate dưới dạng sản phẩm phụ. Sau đó dưới tác dụng của các enzyme monoamine oxidase Benzylamine chuyển hóa thành benzaldehyde.
5. Ứng dụng của Benzylamin trong đời sống
5.1 Ứng dụng trong sản xuất dược phẩm
Benzylamin là một hợp chất có vai trò quan trọng đối với ngành y dược. Hợp chất này là nguyên liệu để sản xuất nhiều loại dược phẩm khác nhau như alniditan, lacosamide, moxifloxacin, và nebivolol. Hay hợp chất Isoquinolines cũng được điều chế bằng phản ứng benzylamine và glyoxal acetal.
Hợp chất muối muối hydrochloride của benzylamine được điều chế bằng cách cho benzylamine phản ứng với axit hydrochloric được sử dụng trong điều trị chứng say tàu xe. Các dẫn xuất khác của benzylamin và muối của nó đã được chứng minh là có đặc tính chống nôn. Các cation trong muối này được gọi là benzyl ammonium cũng là thành phần có trong thuốc chống giun sán bephenium hydroxynaphthoate, được sử dụng trong điều trị bệnh giun đũa.
Benzylamin ứng dụng trong sản xuất dược phẩm
5.2 Ứng dụng khác của Benzylamin
Ngoài ứng dụng trong sản xuất dược phẩm thì Benzylamin còn được sử dụng để sản xuất thuốc nổ quân sự HNIW. Đầu tiên, thực hiện phản ứng ngưng tụ benzylamine với glyoxal trong acetonitril trong môi trường axit và khử nước. Bốn trong số các nhóm benzyl được loại bỏ khỏi hexabenzylhexaazaisowurtzitane bằng cách thủy phân dưới xúc tác paladi trên carbon và các nhóm amin thứ cấp được acetyl hóa trong anhydrid acetic. Chất trung gian thay thế dibenzyl sau đó phản ứng với nitronium tetrafluoroborate và nitrosonium tetrafluoroborate trong sulfolane để tạo ra HNIW.
HNIW nhiều ưu điểm hơn, khi nổ cho ít khói hơn so với HMX và RDX, mặc dù nó kém ổn định hơn. HNIW đang được thử nghiệm để sử dụng trong các động cơ tên lửa.