Anken có tính chất hóa học Khác với ankan là độ trong phân tử có

I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken

1. Anken là gì?

- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n [n≥2].

- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH2=CH2

Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4

Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4

2. Tên gọi của AnKen [danh pháp]

•Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen

Ví dụ: C3H6: propilen; C4H8: Butilen; C5H10Pentilen

• Tên thay thế:Gọi tên theo cách sau

+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi

+ Đánh số C mạch chính từ phía gầnliên kếtđôi hơn.

Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en

Ví dụ:: 2-metylbut-2-en

CH2=CH-CH2-CH3: but-1-en

II. Tính chất vật lý của Anken

- Ở điều kiện thường, anken từ C2đến C4là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước.

-Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hoá học của Anken

-Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền [so với liên kết đơnσ] nên Ankencó tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Anken phản ứng cộnghidro [Anken + H2]

•Anken + H2→Ankan

CH2=CH2+ H2→CH3-CH3

• Tổng quát: CnH2n+ H2→CnH2n+2

2. Ankenphản ứng cộng hợp halogen [Cl2 , Br2]

- Etilen phản ứng với Clo

CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl[1,2-đicloetan]

- Etilen làm mất màu dung dịch brom

CH2=CH2+ Br2→ CH2Br-CH2Br [1,2-đibrometan]

• Tổng quát: CnH2n+ Br2→CnH2nBr2

* Nhận xét: Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2.

3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua

• Anken + HCl

CH2=CH2+ HCl→ CH3-CH2Cl

*- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ [clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon].

CH3-CH=CH2+ HCl→ CH3-CH2-CH2-Cl

• Anken +HBr

CH2=CH2+ HBr→ CH3-CH2-Br

* Lưu ý:

-Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.

- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

- Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.

- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

* Quy tắc cộngMac-côp-nhi-côp:Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

4. Anken cộnghợp H2O[đun nóng, có axit loãng xúc tác]

- Phản ứng cộng hợp nước của Etilen:

CH2=CH2+ H2O→CH3-CH2-OH

- Các đồng đẳng của Etilen:

CH3-CH=CH2+H2O→ CH3-CH2-CH2-OH

* Lưu ý:Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao.

5. Phản ứng trùng hợp của Anken

- Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

nCH2=CH2 [-CH­2–CH2-]n[Polietylen hay PE]

nCH2=CH–CH3 [-CH2–CH[CH3]-]n[Polipropilen hay PP]

- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:nA [B]n

- Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn [hợp chất cao phân tử].

6. Phản ứng oxi hoá của Anken

a] Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit.

- Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím: Anken + KMnO4

3C2H4+ 2KMnO4+ 4H2O→3C2H4[OH]2+ 2KOH + 2MnO2

Tổng quát:

3CnH2n+ 2KMnO4+ 4H2O→3CnH2n[OH]2+ 2KOH + 2MnO2

* Nhận xét:Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

- Riêng CH2=CH2còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO.

CH2=CH2+ 1/2O2→ CH3CHO

b] Anken phản ứng cháy [Anken + O2]

- Phương trình tổng quát: CnH2n+ 3n/2O2→nCO2+ nH2O

* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2= nH2O.

IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken

1. Điều chế Anken

a]Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm

- Tách nước từ ancol etylic:

C2H5OH-H2SO4đặc, ≥170C→ C2H4+ H2O

- Tổng quát:

CnH2n+1OH -H2SO4đặc, ≥170C→CnH2n+ H2O

b]Điều chế Anken trong công nghiệp

-Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

- Tách H2khỏi ankan:

CnH2n+2CnH2n+ H­2

- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:

CnH2n+1X + NaOH CnH2n+ NaX + H2O

[trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao].

- Tách X2từ dẫn xuất đihalogen [2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau]:

CnH2nX2+ Zn CnH2n+ ZnBr2

- Cộng H2có xúc tác Pd/PbCO3vào ankin hoặc ankađien:

CnH2n-2+ H2→CnH2n

2. Ứng dụng của Anken

- Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

- Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.

- Etilen còn được dùng làm quả mau chín.

V. Bài tập về Anken

Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11:So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.

Lời giải

- Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.

- Do đó về tính chất hóa họccó phần khácvới ankan [ankan có phản ứng thế là đặc trưng], anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.

Ví dụ:

C2H4+ H2C2H6

C2H4+ Br2→ C2H4Br2

C2H4+ HBr→ C2H5Br

- Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp, phản ứng làm mất màu dung dịch và thuốc tím.

CH2=CH2+ HBr→ CH3-CH2-Br

3C2H4+ 2KMnO4+ 4H2O→3C2H4[OH]2+ 2KOH + 2MnO2

nCH2=CH2[-CH­2–CH2-]n[Polietylen hay PE]

Bài 4 trang 132 SGK Hóa 11:Trình bày phương pháp hóa học để :

a. Phân biệt metan và etilen.

b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.

c. Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en.

Viết phương trình hoá học của phản ứng đã dùng.

Lời giải

a] Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan.

CH2=CH2+ Br2→ CH2Br-CH2Br

- Br2[dd nâu đỏ]; CH2Br-CH2Br [không màu]

- CH4không tác dụng với dung dịch nước brom

b] Cho hỗn hợp khí [CH4và C2H4] đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, khí còn lại ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH4.

- PTPƯ:CH2=CH2+ Br2→ CH2Br-CH2Br

c]Lần lượt cho hexan và hex-1-en đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hex-1-en, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hexan

- PTPƯ: CH2=CH-[CH2]3-CH3+ Br2→ CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3

- Br2[dd nâu đỏ]; CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3[không màu]

- Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom

Bài 5 trang 132 SGK Hóa 11:Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?

A. Butan

B. but-1-en

C. cacbon đioxi

D. metylpropan

Lời giải

- Đáp án:B.but-1-en

- PTHH: CH2=CH-CH2-CH3+ Br2→ CH2Br-CHBr-CH2-CH3

- Br2[dd nâu đỏ]; CH2Br-CHBr-CH2-CH3[không màu]

Bài 6 trang 132 SGK Hóa 11:Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen [đktc] vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90gam.

a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.

b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.

Lời giải

a] Phương trình hóa học:

CH2=CH2 + Br2 [dd nâu đỏ]→ CH2Br - CH2Br [dd không màu]

CH2=CH2-CH3 +Br2 [dd nâu đỏ]→ CH2Br - CHBr-CH3[dd không màu]

b] Gọi x, y lần lượt là số mol của etilen và propilen

-Theo bài ra,3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen nên có: x + y = 3,36/22,4 = 0,15[mol]. [*]

- Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên 4,9 gam chính là khối lượng của hỗn hợp etilen và propilen, nên ta có: 28x + 42y = 4,9 [**].

- Giải hệ PT [*] và [**] được: x = 0,1[mol] ; y =0,05[mol].

⇒ %VC2H4 = %nC2H4 =% = 66,67%

⇒ %VC3H6= %nC3H6=% = 33,33%