Trong dòng chảy văn học Việt Nam, Tản Đà là thi sĩ đầu tiên mở đầu cho thơ ca Việt Nam hiện đại, “người vắt mình qua hai thế kỉ”. Ông cũng là người đầu tiên đã có can đảm làm thi sĩ một cách đường hoàng. Đặc biệt là ông dám giữ một bản ngã, dám có một cái tôi, mà như đánh giá của Xuân Diệu công lao lớn nhất của Tản Đà là đã cống hiến cho văn học một cái tôi cá nhân, cá thể. Cái Tôi cá nhân trong thơ Tản Đà được thể hiện qua nhiều cung bậc khác nhau, đó là cái tôi đa sầu, đa cảm, cái tôi đa tình và cái tôi ngông. Tản Đà không phải là một trường hợp “ngông” cá biệt trong văn học Việt Nam. Trước ông, Nguyễn Công Trứ, Cao Bá Quát…đều ngông. Nhưng có lẽ chỉ Tản Đà mới có cái kiểu ngông gánh thơ lên bán chợ trời.
“Ngông” là tỏ ra bất cần đến sự khen chê của người đời, có người nói, đó là thái độ khinh đời, ngạo đời dựa trên sự tài hoa uyên bác. Người Trung Hoa hiểu ngông là cuồng, là loạn. Xét đến cùng, ngông thể hiện một cá tính đặc biệt. Khái niệm “ngông” trong văn học thường được dùng để chỉ định một kiểu ứng xử xã hội và nghệ thuật khác thói thường của những nhà văn, nhà thơ có ý thức cá nhân cao độ. Tất nhiên, ý thức cá nhân ấy cũng chỉ được phát triển mạnh mẽ trong những điều kiện xã hội nhất định, gắn liền với tổng thể những quan niệm khá mới mẻ [trong khuôn khổ trung đại] về vũ trụ, nhân sinh và nghệ thuật. Đối với Tản Đà, cái ngông ấy không nên hiểu đơn thuần chỉ là cái ngông của những nhà nho tài tử, của đám văn nhân, mà phải hiểu theo góc độ khác, từ nhân sinh quan. Trước hết, khi thể hiện mình ngông, nghĩa là khi con người sống thật với mình nhất, thể hiện cá tính không trộn lẫn với người khác, dù người khác ấy có sự chi phối mạnh mẽ đến bản thân mình. Xã hội phong kiến là xã hội không cho cá tính phát triển, người có tài trong xã hội phong kiến là người chỉ được múa một tay [Phan Ngọc], con người trong xã hội phong kiến phải tuân theo các phép tắc của cộng đồng, phải hòa mình vào số đông của tập thể. Sự phát triển cá tính trong xã hội phong kiến là một mầm họa. Vì thế, mọi phép tắc ứng xử trong xã hội phong kiến, suy cho cùng là để bóp chết cá tính của con người. Trong xã hội ngột ngạt như thế mà có những tính cách trỗi dậy thì rõ ràng không thể xem đó là sự ương ngạnh. Mặt khác trong những năm 20 của thế kỉ XX, trước luồng gió của chủ nghĩa cá nhân tư sản và trào lưu văn học lãng mạn trên thế giới, xã hội nảy sinh nhu cầu đòi giải phóng bản ngã, đòi tự do và đời sống tình cảm riêng tư chống lại sự kiềm hãm, đè nén của xã hội phong kiến. Cái “ngông” của Tản Đà thực chất là sự phản ứng của xã hội đương thời ở góc độ nhân sinh quan. Sự phản ứng đó là hết sức táo bạo, thể hiện bản lĩnh của một nhân cách sống.
Tản Đà được ví là nhà thơ của say, ngông và mộng. Tản Đà đã thể hiện cái ngông trong cuộc sống và trong cả thơ văn. Ngay trong lời tự bạch, Tản Đà đã hiện lên với hình ảnh của một khách chơi ngông nghênh nhất: Trời sinh ra bác Tản Đà/ Quê hương thời có, cửa nhà thời không. Tản Đà coi bốn phương là nhà, mang túi thơ đi khắp trong thiên hạ, mang cái ngông nghênh của mình thách thức với cả sông núi. Và ông cho rằng đó là định mệnh sắp đặt ông như vậy, dù ông dù mọi người có chấp nhận hay không. Có thể nói trong sáng tác của mình, Tản Đà đã thực sự là người kế tục của khuynh hướng văn học đã kịp thời trở thành truyền thống lịch sử. Không có cái ngông thị tài của Cao Bá Quát, không có cái ngỗ ngược của Nguyễn Công Trứ, không có một chàng Kim Trọng Rắp mong theo ấn từ quan để tìm kiếm lại người đẹp thì khó mà có cái tuyên ngôn ngạo nghễ của Tản Đà:Thơ lưng chất nặng tay buồn rỗi/ Bán áo mà mua giấy viết ngông. Hỏng thi, nếm trải cảnh bi kịch xưa nay không ít. Tú Xương đã viết về điều đó thật thấm thía. Nhưng Tản Đà thì lại khác, hỏng khoa thi Đinh Dậu, khoa Nhâm Tí, ông đã đe dọa và hùng hổ đến tức cười: Bởi ông hay quá ông không đỗ/ Không đỗ ông càng tốt bộ ngông. Ai đó đã từng nói: thi sĩ cũng là tửu đồ, tìm đến rượu, cái ngông ấy như được kích thích, ngông lại càng ngông. Bao nhà thơ nói rất hay về rượu, lập luận, lí sự cho việc say sưa. Tản Đà cũng thích rượu, vì cũng như các nhà thi bá thời xưa [Lí Bạch, Lưu Linh], rượu là nguồn cảm hứng của ông. Rượu là phương tiện thần diệu mê ly để ông ngông với đời. Say sưa nghĩ cũng hư đời/ Hư thời hư vậy, say thời cứ say/ Đất say đất cũng lăn quay/ Trời say mặt đất đỏ gay ai cười? Tản Đà đã say, đã sống trọn vẹn trong cái say của mình, cái say ngạo mạn và thách thức. Tản Đà không say rượu. Rượu chẳng qua chỉ là cái cớ. Một cái cớ để giúp cho Tản Đà được ngất ngưởng vùng vẫy trong cuộc chơi: Cảnh đời gió gió mưa mưa/ Buồn trông ta phải say sưa đỡ buồn/ Rượu say, thơ lại khơi nguồn/ Nên thơ, rượu cũng thêm ngon giọng tình/ Rượu thơ mình lại với mình/ Khi say quên cả cái hình phù du/ Trăm năm thơ túi rượu vò. Tóm lại, trong thơ Tản Đà, ngông là một đặc điểm nổi bật thể hiện cách sống khinh bạc, làm trái ngược đời để tỏ rằng mình tỉnh trong khi kẻ khác say, để chứng minh rằng mình thanh bạch trong khi người khác ô trọc, dơ bẩn. Sau Tú Xương, có lẽ Tản Đà là một nhà thơ ngông hơn cả trên thi đàn văn giao thời hai thế kỉ XIX -XX.
Có thể nói cái ngông cũng như phong cách thơ Tản Đà được thể hiện tiêu biểu nhất qua bài thơ Hầu trời được xếp trong tập Còn chơi [1921]. Xuân Diệu đánh giá Hầu Trời là một trong số những bài đứng lại được với thời gian, ngạo cùng năm tháng. Bài thơ là một đóng góp lớn lao của Tản Đà trong việc cách tân về cả nội dung và hình thức thơ, tiêu biểu nhất là sự thể hiện cái tôi ngông. Có thể nói Hầu trời không phải là một đề tài mới của riêng Tản Đà, đề tài “lên tiên” đã từng được thể hiện trong nhiều sáng tác dân gian và văn học viết thời trung đại. Nhưng Tản Đà lên tiên trong một bối cảnh, mục đích, diễn biến hoàn toàn khác so với trước đó. Tiếng ngâm thơ “vang cả sông Ngân Hà” khiến Trời “mất ngủ”. Rõ ràng, cái duyên được lên hầu Trời gắn liền với những phút cao hứng của nhà thơ. Chuyện bịa mười mươi mà xem chừng rất tự nhiên. Bài thơ có rất nhiều chi tiết cụ thể được xếp đặt lô-gich: nằm một mình – buồn- đun nước uống -ngâm văn, tiên xuống – nêu lí do -đưa lên trời, được đón tiếp trọng vọng, được mời mọc đọc thơ -chư tiên xúm vào khen ngợi, tán thưởng -Trời truyền hỏi danh tính -kể lể tình cảnh, bày tỏ nỗi lòng -Trời đả thông tư tưởng, lạy tạ ra về… Nhà thơ đã mở đầu câu chuyện của mình bằng một giọng điệu rất hấp dẫn, bịa mà vẫn tự nhiên, hóm hỉnh. Ở đây, tác giả muốn người đọc cảm nhận được cái hồn cốt trong cõi mộng, mộng mà như tỉnh, dường như tác giả muốn người đọc xác nhận đây là một câu chuyện thật. Nó đưa người đọc đến với những cảnh trí thần tiên, lộng lẫy, không còn sự ràng buộc, không còn sự giới hạn. Nhà thơ bịa ra chuyện “hầu trời”, hình dung và đặt các đấng siêu nhiên ngang hàng với mình đã hàm chứa một sự khiêu khích đối với cái tôn ti, đẳng cấp đang thống trị xã hội lúc bấy giờ. Chính vì vậy, câu chuyện được lên tiên giới vừa lãng mạn nhưng pha lẫn nét “ngông” trong thơ thi nhân. Việc hư cấu nên cả một câu chuyện như muốn đưa thơ trữ tình thoát dần nhiệm vụ tỏ chí nghiêm trang, khắc khổ để tiện giải bày cảm xúc phóng khoáng của con người cá nhân, đồng thời là một cách để nhà thơ thể hiện độc đáo nhất cái ngông của mình.
Sau khi được hai nàng tiên dẫn lên trời, Tản Đà đã đọc thơ cho chư tiên nghe: Chư tiên ngồi quanh đã tĩnh túc/ Trời sai pha nước để nhấp giọng/ Truyền cho văn sĩ đọc văn nghe/ Dạ bẩm lạy trời con xin đọc. Thi nhân đọc rất cao hứng, sảng khoái và có phần ngông nghênh tự đắc: Đọc hết văn vần sang văn xuôi/ Hết văn lý thuyết lại văn chơi/ Đương cơn đắc ý đọc đã thích/ Chè trời nhấp giọng càng tốt hơi. Tự khen tài mình nhưng lại chọn hình thức để Trời cùng chư tiên khen ngợi. Đây là một kiểu ngông rất đáng yêu trong thơ Tản Đà. Rõ ràng, thi nhân rất ý thức về tài năng văn thơ của mình và cũng là người táo bạo, dám đường hoàng bộc lộ “cái tôi” cá thể. Nhà thơ đã thấy được dài, giàu, lắm lối là phẩm hạnh đặc thù của văn thời mình, bên cạnh những phẩm hạnh truyền thống như nhời văn chuốt đẹp, khí văn hùng mạnh, êm, tinh…Tình huống hầu Trời quả đã cho nhà thơ một cơ hội tuyệt vời để phô bày một cách sảng khoái tài năng của bản thân. Ông cũng rất ngông khi tìm đến trời để khẳng định tài năng, ngông khi đem văn chương lên “tiếp thị” chợ trời. Cái ngông ấy gián tiếp nói lên rằng ở hạ giới không có ai là tri âm, tri kỉ với thơ văn ông. Lời trời khen hẳn là sự thẩm định có sức nặng nhất, không thể bác bỏ, nghi ngờ. Đúng là một lối tự khẳng định rất ngông đồng thời bộc lộ quan niệm về văn chương của Tản Đà. Có thể nói Tản Đà là nhà thơ đầu tiên đi rao bán văn chương.
Khi đọc văn chương cho trời nghe, Trời hỏi danh tính, Tản Đà đã hiên ngang thể hiện cái tôi của mình qua việc tự xưng: Dạ, bẩm lạy Trời, con xin thưa:/ Con tên Khắc Hiếu họ là Nguyễn/ Quê ở Á châu về Địa cầu/ Sông Đà, núi Tản, nước Nam Việt. Tác giả đã tâu trình rõ ràng về họ tên, xuất xứ của mình cho Trời nghe. Việc xưng danh của Tản Đà diễn ra khá tự nhiên, phù hợp hoàn toàn với mạch truyện. Việc thể hiện họ tên trong tác phẩm chính là một cách để thể hiện cái tôi cá nhân của mình, và đó cũng chính là cái ngông của Tản Đà. Thơ văn trước kia không ít người xưng tên, Nguyễn Du đã từng ngậm ngùi: Bất tri tam bách dư niên hậu/ Thiên hạ hà nhân khấp Tố Như [Độc Tiểu Thanh kí], Hồ Xuân Hương trong Mời trầu cũng tự khẳng định: Này của Xuân Hương mới quệt rồi, Nguyễn Công Trứ Ông Hi Văn tài bộ đã vào lồng [Bài ca ngất ngưởng]…Nhưng cách xưng danh tính của Tản Đà cũng khác thể hiện rõ dấu ấn trong cung cách của ông, đó là cách xưng hô tên trước, họ sau giống phương Tây, tách tên, họ theo một kiểu cung khai lí lịch rất hiện đại, lại còn nói rõ bản quán, quốc tịch, châu lục, tên của hành tin… Vì vậy đã ngông lại càng ngông. Nhưng đó là cái ngông của người có tài và biết trân trọng, khẳng định tài năng của mình. Có một nụ cười hóm hỉnh ẩn sau vẻ thành khẩn trước “đấng chí tôn”, nhưng điều đáng nói hơn hết vẫn là ý thức cá nhân, ý thức dân tộc của nhà thơ. Một cái tên – tên thật chứ không phải tự hay hiệu -mà được nói ra trịnh trọng đến vậy hẳn nhà thơ phải thấy có một giá trị không thể phủ nhận gắn liền với nó. Hơn nữa, ông còn muốn Trời thấy được Nguyễn Khắc Hiếu chính là của Á Châu -của xứ sở có một nền văn minh tinh thần cao quý, đáng tự hào. Cụ thể thêm một mức nữa, ông kiêu hãnh khai mình là đứa con đích thực của sông Đà núi Tản nước Nam Việt. Khi trong thời hiện đại, hai chữ “thiên hạ” đã trở thành một khái niệm mở [điều này Tản Đà ý thức được rất rõ], đặc biệt khi đất nước đã mất chủ quyền, kiểu nói như vậy của nhà thơ rõ ràng chứa đựng cả một cái thái độ tự tôn dân tộc, một tình cảm “non nước” đáng quý. Cũng qua câu thơ, tác giả đã ngầm cho biết lai lịch của bút hiệu Tản Đà – một điều đã từng được ông thể hiện trong nhiều bài thơ khác.
Tản Đà xưng rõ danh tính, hóm hỉnh hơn, nhà thơ còn khẳng định cả phong cách ngông của mình qua việc mượn lời của “Thiên tào” tra sổ: Bẩm quả có tên Nguyễn Khắc Hiếu/ Đày xuống hạ giới vì tội ngông. Rõ ràng việc tự nhận mình là trích tiên [ngầm so sánh mình với Lý Bạch] là một cái tôi rất mực ngông nghênh của Tản Đà. Tự nhận mình là tiên nghĩa là gián tiếp khẳng định mình cao hơn mọi người.Và ông tiên ấy vì ngông mới bị đày xuống hạ giới. Văn thơ trước đó không phải không có người ngông, nhưng tự nhận mình là ngông như Tản Đà thì thật là hiếm. Sau khi đối thoại với Trời, ngông hơn, nhà thơ còn tự nhận trách nhiệm và sứ mệnh cao cả của người nghệ sĩ nói chung và của bản thân mình nói riêng là lo việc thiên lương cho nhân loại dưới cõi trần tục: Trời rằng không phải là Trời đày/ Trời định sai con một việc này/ Là việc thiên lương của nhân loại/ Cho con xuống thuật cùng đời hay. Việc thiên lương là một luận thuyết về cải cách xã hội của Tản Đà. Ông quan niệm thiên lương là nhân tố cơ bản thúc đẩy sự tiến bộ xã hội, là sự thống nhất toàn vẹn của ba “chất” trong con người: lương tri [tri giác trời cho], lương tâm [tâm tính trời cho] và lương năng [tài năng trời cho]. Theo ông, nếu chú ý bồi đắp, thực hành thiên lương thì có thể cải tạo được tình trạng luân thường đảo ngược, phong hóa suy đồi và sự trì trệ, lạc hậu của xã hội Việt Nam thời đó. Như vậy, Tản Đà muốn bất mãn trước cuộc đời nhưng ông vẫn luôn tha thiết vì đời, quan điểm viết văn là để phục vụ việc thiên lương cho nhân loại. Viết văn hay làm cho đời đẹp là nhiệm vụ mà trời đã trao cho nghệ sĩ.