Bài 36: Luyện tập - Hiđrocacbon thơm ★ BÀI TẬP: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân từ CsHio, CsHs. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với: dung dịch brom, hiđro bromua? Viết phương trinh hóa học của các phản ứng xảy ra. Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen và hex-1 -in. Viet phương trình hóa học cùa các phản ứng điều chế etilen, axetilen từ metan; điều chế clobenzen và nitrobenzen từ benzen và các chất vô cơ khác. Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNCb đặc, dư [xúc tác axit H2SO4 đặc]. Giả sừ toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen [TNT]. Hãy tính: Khối lượng TNT thu được. Khối lượng axit HNOj đã phản ứng. Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bang 91,31%. Tìm công thức phân từ cùa X. Viết công thức cấu tạo, gọi tên chất X. Hiđrocacbon X ờ thể lòng có phần trăm khối lượng H xấp xi 7,7%. X tác dụng được với dung dịch brom. Công thức nào sau đây là công thức phân tử cùa X? A.C2H2 B.C4H4 C.CéHô D. CsHg. ★
- ,ch3 ch3 ch3 ©rC!l\ ồ O-CH, ■ ộ Etylbenzen 0- ■dimetylbenzen [m = meta] ch3 [p - para] [o-xilen] [m-xilen] [p-xilen] b/ CTT: or = ch2 Vinyỉ benzen hay stiren ♦ Tác dụng với dung dịch Br2, hiđrobromua: QHg. HƯỚNG DẢN GIẢI:
- CtiHio: ♦ Tác dụng với hiđrobromua: CH = CH; /\/CH-CH3
- HBr > @Br
- Nhận ra hex-1-in nhờ dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng nhạt. Stiren có phản ứng với dung dịch KMnO4 khi nguội tạo kết tủa nâu MnO2. Toluen + ddKMnCh khi đun nóng, sau phản ứng dd KMnO4 mất màu, tạo ra kết tủa nâu.
- Benzen không có phản ứng với dung dịch KMnCh khi nguội và cả khi đun nóng.
- Từmetan: ♦ Điểu chếetilen: 2CH4 —1500 c > C2H2 + 3H2 , ,, Pd/PbCO3 v ru C2H2 + H2 O 3 > C2H4
- Từ benzen: Điểu chê clobenzen:
[0 + a [0f + HC1 1 mol 1 mol Khối lượng HNO3 đã phản ứng:
3.63.23 .z,x m2=^L- = 47’25[kg] Ankylbenzen: CnH2n-6 12n.l00 14n-6 Hoặc viết tỉ lệ: 12n 91,31 14n-6 100 c%= 91,31 Suy ra: n = 7 Công thức phân tử: C7Hg Toluen [metylbenzen] Công thức cấu tạo: CH3 XcódạngCxHy % H = r1Q0 = 7,7 lOOy=92,4x + 7,7y 12x + y Công thức phân tử tổng quát: [CH]n. or [stíren]. ChọttD. Chất lỏng này tác dụng được với dung dịch Br2 vậy chất đó là CgHíi. Công thức cấu tạo: ,CH = CH2 Phương pháp giải bài tập Hóa 11 bài 36: Luyện tập: Hiđrocacbon thơm rất hay giúp các em nắm vững kiến thức và giải bài tập SGK hoàn chỉnh
BÀI 36. LUYỆN TẬP: HIĐROCACBON THƠM
- LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các đồng phân có 2 nhánh ở vòng benzen.
2. Tính chất hoá học chung của hiđrocacbon thơm:
- Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen [halogen hoá, nitro hoá, …].
- Phản ứng cộng hiđro vào vòng benzen tạo thành vòng no.
- Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm ankyl liên kết với vòng benzen.
- Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch kali pemanganat đun nóng.
- Phản ứng cộng Br2,HBr,H2O vào liên kết đôi, liên kết ba ở nhánh của vòng benzen.
- GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 [trang 162 SGK Hóa 11]:
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C8H8. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với: dung dịch brôm, hiđrobromua? Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn giải:
Etylbenzen; 1,2-đimetylbenzen; 1,3-đimetylbenzen; 1,4-đimetylbenzen.
Không có đồng phân nào phản ứng được với dung dịch Br2 và HBr.
C8H8: C6H5-CH=CH2 [stiren] tác dụng với cả HBr và Br2 .
Bài 2 [trang 162 SGK Hóa 11]:
Trình bày phương pháp hóa phân biệt các chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen và hex-1-in.
Hướng dẫn giải:
C6H6 C6H5-CH=CH2 C6H5-CH3 Hex-1-in dd AgNO3/NH3 Không hiện tượng Không hiện tượng Không hiện tượng Kết tủa dd KMnO4, to thường Không hiện tượng KMnO4 bị mất màu tím Không hiện tượng dd KMnO4, to cao Không hiện tượng KMnO4 bị mất màu tím
Phản ứng:
CH ≡ C – CH2 – CH2 –CH2 – CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C – CH2 –CH2 – CH2 – CH3↓ + NH4NO3
Bài 3 [trang 162 SGK Hóa 11]:
Viết phương trình hóa học của các phản ứng điều chế etilen, axetilen từ metan; điều chế clobenzen và nitrobenzen từ benzen và các chất vô cơ khác.
Hướng dẫn giải:
CH4 →lam lanh nhanh, 1500oC→lam lanh nhanh, 1500oC C2H2 + 3H2
C2H2+H2 →to, Pd/PbCO3→to, Pd/PbCO3 CH2=CH2
3C2H2 →to, xt,p→to, xt,p C6H6
C6H6 + Cl2 →to, xt,p→to, xt,p C6H5Cl + HCl
C6H6 + HNO3 →H2SO4dac→H2SO4dac C6H5 – NO2 + H2O
Bài 4 [trang 162 SGK Hóa 11]:
Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc, dư [xúc tác axit H2SO4 đặc]. Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen [TNT].
- Khối lượng TNT thu được.
- Khối lượng HNO3 đã phản ứng.
Hướng dẫn giải:
Mol toluen = 23/92=0,25 mol.
C6H5-CH3 + 3HNO3 →H2SO4dac→H2SO4dac C6H2[CH3][NO2]3 + 3H2O
0,25 → 0,75 → 0,25 mol
m2,4,6-trinitrotoluen = 0,25.227=56,75 gam.
m HNO3 = 0,75.63=47,25 gam.
Bài 5 [trang 162 SGK Hóa 11]:
Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,31%.
- Tìm công thức phân tử của X.
- Viết công thức cấu tạo và gọi tên X?
Hướng dẫn giải:
Ankyl benzene: CnH2n-6
12n/[14n−6]=91,31/100 => n = 7. Công thức phân tử X là C7H8.
- Công thức cấu tạo của X: C6H5-CH3 Toluen
Bài 6 [trang 162 SGK Hóa 11]:
Hiđrocacbon X ở thể lỏng có tỉ lệ phần trăm khối lượng H xấp xỉ 7,7%. X tác dụng được với dung dịch brom. Công thức nào sau đây là công thức phân tử của X?