Cách so sánh nhiệt độ sôi các chất hữu cơ năm 2024
|
Đố bạn nào biết nhiệt độ sôi của andehit propionic CH3CHO và axeton CH3COCH3, chất nào cao hơn? Có gì nhầm lẫn chăng?
Uh,Linh go sai CT.
ANdehit propionic C2H5CHO(49)
Câu này mình không đồng ý, chắc gì ortho đã thấp nhất. Ví dụ cụ thể nhé: Với các dẫn xuất carboxylic gắn trên vòng thì đa số sẽ tạo hiệu ứng ortho, khi này nó sẽ có nhiệt độ sôi cao nhất. -Với các chất cơ bản thì các bạn chỉ cần nắm 3 yếu tố chính là M phân tử (đi kèm với lực Van de waals) , liên kết H và độ phân cực. Ngoài ra không có học thuyết tuyệt đối nào cho vấn đề này mà người ta thường hay căn cứ trên thực nghiệm để đề ra cách lý giải hợp lý nhất. + Với cresol thì chính xác là o < p(202,1) < m (202,3)
Theo mình đươc biết thì 3 nguyên tắc để so sánh nhiệt độ sôi là: +) Liên kết H. +) Khối lượng mol. +) Áng ngữ ko gian: càng "cồng kềnh" thì nhiệt độ sôi càng cao.
Liên kết H và M thì rõ rồi.Xeton cồng kền hơn anđềhit vì có 2 nhóm hiđrocacbon nên nhiệt độ sối cao hơn thật! Cái này khó giải thích qua!
Có phải là nhóm -OH đẩy e nên o
Aldehyd có nhiệt độ sôi cao hơn ceton vì diện tích tiếp xúc của nó lớn hơn và quan trọng hơn là aldehyd có lk H nhưng yếu còn ceton thì ko Vs cresol thì nhóm -CH3 gây hiệu ứng đẩy e gồm hiệu ứng siêu liên hợp và cảm ứng dương +I. Đơn giản là nhóm -CH3 đẩy e vào các vị trí -o, -p nên nếu nhóm -OH nằm đúng chỗ đó thì độ phân cực giảm đáng kể, còn ở vị trí -m thì hầu như ko ảnh hưởng nên vs cresol thì nhiệt độ sôi ở vị trí -m sẽ cao hơn. Còn vị trí -o do ảnh hưởng bởi nhóm -CH3 mạnh hơn nên độ phân cực giảm nhiều nhất : -o<-p. Có gì ko đúng mong các bạn chỉ bảo
-Về vấn đề cresol thì bạn Trang giải thích khá chính xác, mình xin nói rõ ràng hơn: m > p do ở para thì có hiệu ứng +C của nhóm metyl mạnh hơn làm tính acid giảm ( hơn nữa nhóm CH3 nhả electron nên dồn điện tử o,p làm giảm tính acid), về ortho thì có hiệu ứng +I, do OH có oxy âm điện mạnh, nhóm metyl lại có khả năng đẩy e mạnh, tổ hợp của một con đường cùng chiều này chính là khả năng +I mạnh của nhóm metyl nên pKa cũng giảm gần bằng para (dĩ nhiên nó bé hơn chút , do hệ thống para chịu ảnh hưởng liên hợp mạnh hơn nên - siêu liên hợp tốt hơn). - Về vấn đề aldehyde và ketones (cetol) thì chưa chắc ketones đã có nhiệt độ sôi thấp hơn, nếu xét cùng điều kiện đa số trường hợp ketones lại có nhiệt độ sôi lớn hơn do nó phân cực hơn ( yếu tố này mình có nói rồi)
Hic theo dự đoán của mình thì nếu aldehyd & ceton có M bằng nhau, sự phân cực của lk C=O trong aldehyd lớn hơn ceton vì ceton có tới 2 nhóm đẩy e. Nhưng nếu ceton có mang 1 nối đôi vào thì khác. Mà nói chung cái này cũng tuỳ từng trường hợp. ~~ Bạn có thể giải thích ý của bạn ko : ceton có nhiệt độ sôi lớn hơn do phân cực hơn. Thanks bạn nhé. Mình hơi chậm hiểu chút.
aldehyde và ketones đều có nhóm -C=O: carbonyl, nhóm này bản chất là rút electron nên làm cho phân tử aldehyde và ketones phân cực hơn các hidrocacbon nên nhiệt độ sôi lớn hơn. Quay lại vấn đề so sánh aldehyde và ketones thì có lẽ bạn nhầm, các nhóm alkyl nhả electron càng mạnh thì + I càng lớn do đó mật độ điện tích trên -C=O lớn tạo ra hệ liên hợp pi-pi bền ( chú ý là nó khác hoàn toàn với trường hợp của acid carboxylic và ancohol nhé vì mỗi chất có một cách giải thích riêng). Với trường hợp có nối đối thì lại là hiệu ứng siêu liên hợp nên rất khác. Các số liệu thực nghiệm đều cho thấy điều này là ketones luôn có nhiệt độ sôi cao hơn, bạn có thể tự tra khảo. Thân gửi
Bạn phải xét xem tính base liên hợp của cái nào cao hơn thì tính acid sẽ mạnh hơn. Cho số liệu nè: pKa của pyridine=12,33;pKa 1 imidazole =14,5. Suy nghĩ nhé!! |
