Công thức phân tử của buta 1 3 đien và isopren tương ứng là
|
1. Định nghĩa: Show - Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai nối đôi C = C trong phân tử. - Công thức phân tử chung của các ankađien là CnH2n -2 [ n ≥ 3] 2. Phân loại: Dựa vào vị trí tương đối của hai liên kết đôi, chia ankađien thành 3 loại: * Hai liên kết đôi liền nhau: CH2=C= CH - CH2 -CH3 * Hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn [ankađien liên hợp hay đien liên hợp]. CH2 = CH – CH = CH2 * Hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 II. Tính chất hoá học:Xét với hai ankađien liên hợp quan trọng là buta-1,3-đien và iso pren 1. Phản ứng cộng: a. Cộng hiđro CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 →Ni, t° CH3–CH2–CH2–CH3 CH2=CH–CH=CH2 + H2 →Ni, t° CH3–CH2–CH=CH2 [cộng 1,2] CH2=CH–CH=CH2 + H2 →Ni, t° CH3 -CH=CH-CH3 [cộng 1,4] b. Cộng halogen và hiđro halogenua Với tỉ lệ mol 1:1, ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4. Nếu dùng dư tác nhân [Br2, Cl2...] thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C. CH2=CH–CH=CH2 +2Br2 → CH2Br –CHBr – CHBr–CH2Br 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4CH2=CH-CH=CH2 + Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br ở -80°C: 80% 20% ở 40°C : 20% 80% 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4CH2=CH-CH=CH2 →+HBr CH3-CHBr-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2Br ở -80°C: 80% 20% ở 40°C : 20% 80% 2. Phản ứng trùng hợp: Quan trọng là trùng hợp buta -1,3- đien, với điều kiện xt Na, t0, p thích hợp tạo ra cao su buna [polibutađien] Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng -1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa : nCH2=CH–CH=CH2 →t°, xt, p [–CH2–CH= CH–CH2–]n butađien polibutađien 3. Phản ứng oxi hoá: a. Oxi hoá hoàn toàn: 2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O b. Oxi hoá không hoàn toàn: Buta -1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím tương tự anken III. Điều chế:* Điều chế buta- 1,3-đien: - Từ butan hoặc buten bằng cách đề hiđro hoá. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 →Ni, t° CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2 * Điều chế isopren bằng cách tách hiđro từ isopentan [ lấy từ dầu mỏ]. IV. Ứng dụng:Sản phẩm trùng hợp của buta -1,3-đen hoặc từ isopren điều chế được polibutađien hoặc poli isopren có tính đàn hồi cao dùng để sản xuất cao su [ cao su buna, cao su isopren…] AnkađienI Mục đích yêu cầu:Học sinh biết:- Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp. - Phơng pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren.Học sinh hiểu:Học sinh vận dụng: Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren. II Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học:- Mô hình phân tử but - 1,3 - đienHoạt động của thầy Hoạt động của tròHoạt động 1:HS viết CTCT một số ankađien theo CTPT d- íi sù híng dÉn cđa GV tõ ®ã rút ra:- Khái niệm hợp chất đien.- CTTQ của đien.- Phân loại đien- Danh pháp đienHoạt động 2: HS nghiên cứu mô hình cấu trúc phân tửbutađien để rút ra: Hoạt động 3:Trên cơ sở sự phân tích cấu tạo của phân tử buta-1,3-đien và isopren, HS viết các PTPƯcủa chúng với: H2; X2; HX. -GV cho biÕt tØ lƯ s¶n phÈm cộng 1,2 và 1,4.- HS rút ra nhận xét:+ Buta-1,3-đien và isopren có khả năng tham gia phản ứng cộng.+ ở nhiệt độ thấp u tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ở nhiệt độ cao u tiên tạo thành s¶nphÈm céng - 1,4. + Ph¶n øng céng HX theo qui tắc Mac-côp-nhi-côpI Phân loại1 Nối đôi liền 2 Nối đôi liên hợp3 Nối đôi không liên hợpII CÊu tróc ph©n tư và phản ứng của butađien và isopren- Các nguyên tử C đều ở trạng thái laihoá sp2. -4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết liên hợp.Vd: CH2=C -CH =CH2CH32-metyl butadien 1,3 CH2=CH -CH =CH2+ Br2→ 1,2 :Br-CH2-CHBr-CH = CH2→ 1,4: Br-CH2-CH = CH- CH2-Br CH2= CH-CH =CH2+ HCl 1,2:CH2= CH -CHCl-CH3Giáo viên: B Th Mai Hng Trang: 25Hoạt động 4: Gv hớng dẫn HS viết PTPƯ trùng hợp buta-1,3-đien và isopren. Chú ý phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiÓu céng -1,4 tạo rapolime còn một liên kết đôi trong phân tử. Hoạt động 5:GV nêu phơng pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren trong công nghiệp, gợi ý HS viếtPTPƯ. Có thể yêu cầu HS viết thêm PTPƯ điều chế buta-1,3-đien từ C2H5OH. HS tìm hiểu SGK rót ra nhËn xÐt vỊ øng dơngquan träng cđa buta-1,3-đien và isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su.→ 1,4: CH3- CH = CH-CH2Cln CH2=CH –CH =CH2 To,P,Nabutadien →-CH2–CH = CH- CH2-nPolibutadien →cao su bunaNgày soạn: 2312006 Tiết phân phối: 56tên bài dạyKhái niệm về tecpenI Mục đích yêu cầu:Học sinh biết:- Khái niệm về tecpen, thành phần và cấu tạo của tecpen. - Nguồn gốc và giá trị của một số tecpen đơn giản để khai thác và sử dụng hợp lý nguồntecpen. Học sinh hiểu:Học sinh vận dụng: HS phân biệt đợc tecpen với những hiđrocacbon đã học. II Chuẩn bị:- Tranh hình.Giáo viên: B Th Mai Hng Trang: 26Hoạt động của thầy Hoạt động của tròHoạt động 1:GV nêu một số ví dụ gần gũi với đời sống vè tecpen trong tinh dầu thông, sả,quế, chanh, cam ... kèm theo công thức phân tử. HS nhận xét, rút ra khái niệmtecpen. Hoạt động 2:GV viết CTCT một số tecpen, HS nhận xét.Hoạt động 3:HS t×m hiĨu SGK, nhËn xÐt vỊ ngn tecpen trong thiên nhiên.Hoạt động 4: GV giới thiệu phơng pháp cơ bản khaithác tecpen là phơng pháp chng cất và một số cơ sở sản xuất tinh dầu ở trongnớc. Hoạt động 5:GV giới thiệu mét sè øng dụng của tecpen.Buta-1,3-đien được dùng nhiều nhất làm: A. điều chế butan B. điều chế buten C. sản xuất cao su D. sản xuất keo dán Video liên quan
I. Định nghĩa và phân loại 1. Định nghĩa Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử. Công thức phân tử chung của các ankađien là CnH2n-2 (n > 3). 2. Phân loại a. Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau. Thí dụ: anlen CH2=C=CH2 b. Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp. Thí dụ: buta-1,3-đien (đivinyl) CH2=CH-CH=CH2 c. Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên. Thí dụ: penta-1,4-đien CH2=CH-CH2-CH=CH2 Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien CH2=CH-CH=CH2 và isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2 có nhiều ứng dụng thực tế. II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua. a. Cộng hiđro $C{H_2} = CH - CH = C{H_2} + 2{H_2}\xrightarrow[{}]{{{t^o},\ Ni}}C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$ b. Cộng brom Cộng 1,2: Cộng 1,4:
Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi: $C{H_2} = CH - CH = C{H_2} + B{r_2} \to C{H_2}Br - CHBr - CHBr - C{H_2}Br$ c. Cộng hiđro halogenua Cộng 1,2:
Cộng 1,4:
2. Phản ứng trùng hợp Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4: $nC{H_2} = CH - CH = C{H_2}\xrightarrow[{xt}]{{{t^o},\ p}}{\left( { - C{H_2} - CH = CH - C{H_2} - } \right)_n}$ polibutađien 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Thí dụ: $2{C_4}{H_6}{\text{ }} + {\text{ }}11{O_2}{\text{ }}\xrightarrow[{}]{{{t^o}}}8C{O_2}{\text{ }} + {\text{ }}6{H_2}O$ b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken. III. Điều chế 1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa: $C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}\xrightarrow[{}]{{{t^o},\ xt}}C{H_2} = CH - CH = C{H_2} + 2{H_2}$ 2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:
IV. Ứng dụng Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su: cao su buna (dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền), cao su isopren,.... |
